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Benzyl Alcohol → N-(tert-Butoxycarbonyl)-(2S,4R)-4-fluoroproline benzyl ester

HRID 1527376
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1527376
[C:1]([N:8]1[CH2:15][C@H:14]([F:16])[CH2:13][C@H:9]1[C:10]([OH:12])=[O:11])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1.[CH2:32](O)[C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:4]([O:3][C:1]([N:8]1[CH2:15][C@H:14]([F:16])[CH2:13][C@H:9]1[C:10]([O:12][CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1)=[O:11])=[O:2])([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 12043048(2S,4R)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 68554319N-(tert-Butoxycarbonyl)-(2S,4R)-4-fluoroproline benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of N-Boc-trans-4-fluoro-L-proline (4.5 g, 19.29 mmol) in CH2Cl2 (68 mL) were added DCC (4.78 g, 23.15 mmol), DMAP (0.236 g, 1.93 mmol) and benzyl alcohol (2 mL, 19.29 mmol). The resulting white suspension was stirred at RT for 48 h and filtered. The filtrate was concentrated to give a colorless oil which was purified by flash column chromatography on silica gel (c-hexane to c-hexane/EtOAc 4-1) to give the desired compound. TLC, Rf (c-hexane/EtOAc 3:1)=0.3; MS: 346.0 [M+Na]+; tR (HPLC conditions a): 3.85 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe filtrate was concentrated
  3. customto give a colorless oil which
  4. customwas purified by flash column chromatography on silica gel (c-hexane to c-hexane/EtOAc 4-1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-890d4d9ea2e646c681ccb6cd502039f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085555B2

Notizen zur Reaktion

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