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(1R,3S,5R)-2-[2-(3-Acetyl-5-benzyloxy-indazol-1-yl)-acetyl]-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid (2-fluoro-3-trifluoromethoxy-phenyl)-amide → (1R,3S,5R)-2-[2-(3-Acetyl-5-hydroxy-indazol-1-yl)-acetyl]-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid (2-fluoro-3-trifluoromethoxy-phenyl)-amide

HRID 1527607
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1527607
[F:1][C:2]1[C:7]([O:8][C:9]([F:12])([F:11])[F:10])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:13][C:14]([C@@H:16]1[CH2:21][C@@H:20]2[C@@H:18]([CH2:19]2)[N:17]1[C:22](=[O:44])[CH2:23][N:24]1[C:32]2[C:27](=[CH:28][C:29]([O:33]CC3C=CC=CC=3)=[CH:30][CH:31]=2)[C:26]([C:41](=[O:43])[CH3:42])=[N:25]1)=[O:15]>CO.[Pd]>[F:1][C:2]1[C:7]([O:8][C:9]([F:12])([F:11])[F:10])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:13][C:14]([C@@H:16]1[CH2:21][C@@H:20]2[C@@H:18]([CH2:19]2)[N:17]1[C:22](=[O:44])[CH2:23][N:24]1[C:32]2[C:27](=[CH:28][C:29]([OH:33])=[CH:30][CH:31]=2)[C:26]([C:41](=[O:43])[CH3:42])=[N:25]1)=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 68283070(1R,3S,5R)-2-[2-(3-Acetyl-5-benzyloxy-indazol-1-yl)-acetyl]-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid (2-fluoro-3-trifluoromethoxy-phenyl)-amide

Produkt 1

HCID 68283143(1R,3S,5R)-2-[2-(3-Acetyl-5-hydroxy-indazol-1-yl)-acetyl]-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid (2-fluoro-3-trifluoromethoxy-phenyl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (1R,3S,5R)-2-[2-(3-acetyl-5-benzyloxy-indazol-1-yl)-acetyl]-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid (2-fluoro-3-trifluoromethoxy-phenyl)-amide (2.0 g, 3.28 mmol) and Pd/C (10%, 165 mg) in MeOH (40 mL) was stirred under a H2 atmosphere for 1 h. The mixture was filtered through a celite pad and concentrated. The product was used in the next step without further purification. MS (UPLC-MS): 521 [M+H]+; tR (HPLC conditions f): 2.02 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through a celite pad
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe product was used in the next step without further purification
  4. custom2.02 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2aa63269d59f4b55a598939dc3a9a72e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085555B2

Notizen zur Reaktion

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