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Water → 4'-(3-Oxo-3-(pyridazin-4-yl)-1-o-tolylpropyl)biphenyl-4-carboxylic acid

HRID 1527969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1527969
O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Br[C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=2[CH3:31])[CH2:16][C:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][N:22]=[N:21][CH:20]=2)=[O:18])=[CH:11][CH:10]=1.B([C:35]1[CH:43]=[CH:42][C:38]([C:39]([OH:41])=[O:40])=[CH:37][CH:36]=1)(O)O>O1CCOCC1>[O:18]=[C:17]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][N:22]=[N:21][CH:20]=1)[CH2:16][CH:15]([C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:35]2[CH:43]=[CH:42][C:38]([C:39]([OH:41])=[O:40])=[CH:37][CH:36]=2)=[CH:14][CH:13]=1)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=1[CH3:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 3121834-Carboxyphenylboronic AcidHCID 86684795HCID 86684795, Verbindung

Produkt 1

HCID 866847964'-(3-Oxo-3-(pyridazin-4-yl)-1-o-tolylpropyl)biphenyl-4-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Water (1 mL) and 2 M aq. sodium carbonate solution (0.39 mL, 0.78 mmol) were added at room temperature to a degassed solution of 3-(4-bromophenyl)-1-(pyridazin-4-yl)-3-o-tolylpropan-1-one (100 mg, 262 μmol), 4-boronobenzoic acid (53.8 mg, 315 μmol) and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II) dichloride dichloromethane complex (11 mg, 13 μmol) in 1,4-dioxane (1.5 mL). After heating at 80° C. for 4 h the reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and sat. aq. ammonium chloride solution. The organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and evaporated. After chromatography (SiO2; gradient heptane/ethyl acetate 1:1 to ethyl acetate) the title compound was obtained (33 mg, 30%). Light yellow solid, MS: 423.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customwas partitioned between ethyl acetate and sat. aq. ammonium chloride solution
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ba81409f8894953aa4f2417a8f77bfd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090565B2

Notizen zur Reaktion

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