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Dimethylformamide → HCID 86686558, Verbindung

HRID 1528071
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1528071
[F:1][C:2]1[C:10]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4]([CH3:16])([CH3:15])[C:5](=[O:14])[NH:6]2.FC(F)(F)S(O[CH2:23][C:24]([F:27])([F:26])[F:25])(=O)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C=O)C>O>[F:1][C:2]1[C:10]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4]([CH3:16])([CH3:15])[C:5](=[O:14])[N:6]2[CH2:23][C:24]([F:27])([F:26])[F:25]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 803662,2,2-Trifluoroethyl trifluoromethanesulfonateHCID 86686556HCID 86686556, Verbindung

Produkt 1

HCID 86686558HCID 86686558, VerbindungAusbeute 1.610,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 4-fluoro-3,3-dimethyl-5-nitro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one (0.10 g), 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate (0.16 g), potassium carbonate (0.12 g) and DMF (2 mL) was stirred at room temperature for 1 hr. To the reaction mixture was added water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (2.2 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ffeb99279e724ec1beb8de0a64b01257
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090586B2

Notizen zur Reaktion

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