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Potassium Carbonate → 1-benzyl-5-methoxy-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridazin-4(1H)-one

HRID 1528077
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1528077
[CH2:1]([N:8]1[CH:13]=[C:12]([O:14][CH3:15])[C:11](=[O:16])[C:10](Cl)=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:18]1([N:24]2[C:28](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:27][CH:26]=[N:25]2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C(=O)([O-])O.[Na+].CC(P(C(C)(C)C)C1C=CC(N(C)C)=CC=1)(C)C.CC(P(C(C)(C)C)C1C=CC(N(C)C)=CC=1)(C)C.Cl[Pd]Cl>[CH2:1]([N:8]1[CH:13]=[C:12]([O:14][CH3:15])[C:11](=[O:16])[C:10]([C:28]2[N:24]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[N:25]=[CH:26][CH:27]=2)=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 580723671-Phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazoleHCID 866865601-benzyl-3-chloro-5-methoxypyridazin-4(1H)-one

Produkt 1

HCID 680149051-benzyl-5-methoxy-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridazin-4(1H)-oneAusbeute 77,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11714597
Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Benzyl-3-chloro-5-methoxypyridazin-4(1H)-one (13.6 g), 1-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (22.0 g), potassium carbonate (51.0 g) and bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II) (1.92 g) were suspended in toluene (330 mL) and water (33.0 mL), and the suspension was heated under reflux under a nitrogen atmosphere for 24 hr. The reaction mixture was allowed to be cooled to room temperature, diluted with water and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate/hexane to give the title compound (15.1 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux under a nitrogen atmosphere for 24 hr
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe extract was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4b8d6f958dd411fa83dc2bc0ad69a40
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090586B2

Notizen zur Reaktion

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