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Diisopropylethylamine → HCID 86720864, Verbindung

HRID 1528141
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1528141
[NH2:1][C:2]1[C:3]([O:8][CH:9]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10]2)=[N:4][CH:5]=[N:6][CH:7]=1.[F:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([F:28])[C:23]=1[C:29]1[S:30][CH:31]=[C:32]([C:34](O)=[O:35])[N:33]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[F:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([F:28])[C:23]=1[C:29]1[S:30][CH:31]=[C:32]([C:34]([NH:1][C:2]2[C:3]([O:8][CH:9]3[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10]3)=[N:4][CH:5]=[N:6][CH:7]=2)=[O:35])[N:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 242784542-(2,6-Difluorophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acidHCID 86720863Tert-butyl 3-((5-aminopyrimidin-4-yl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86720864
HCID 86720864, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Compound (1D3) (47 mg, 0.169 mmol), 2-(2,6-difluorophenyl)thiazole-4-carboxylic acid (1E) (40 mg, 0.169 mmol, HATU (77 mg, 0.203 mmol) and DIEA (93 μL, 0.507 mmol) are mixed in DMF (5 mL) and stirred at 50° C. for 1 hour. The reaction mixture was cooled to room temperature and diluted with ethyl acetate (50 mL), washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified with flash column (eluent: 10-30% ethyl acetate/petroleum ether) to obtain the product 1A (30 mg, 0.0596 mmol)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified with flash column (eluent: 10-30% ethyl acetate/petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b957e8546524d62a45f26487f4c6596
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090594B2

Notizen zur Reaktion

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