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Water → 3-(Azidomethyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole

HRID 1528379
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1528379
CS(O[CH2:6][C:7]1[CH:11]=[C:10]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[O:9][N:8]=1)(=O)=O.[N-:16]=[N+:17]=[N-:18].[Na+].O>CN(C=O)C>[N:16]([CH2:6][C:7]1[CH:11]=[C:10]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[O:9][N:8]=1)=[N+:17]=[N-:18]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 33557Sodium AzideHCID 86663141(5-(Trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)methyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 866631403-(Azidomethyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazoleAusbeute 91,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 8.7 g (5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)methyl methanesulfonate in 87 mL DMF was added 9.23 g sodium azide. The reaction mixture was stirred 3 h at RT. 80 mL water was added under cooling. The mixture was extracted with diethyl ether (3×100 mL) and the organic layers were washed with water (3×100 mL) and then with sat. NaCl solution (1×100 mL). The combined organic layer was dried over Na2SO4, filtered off and concentrated in vacuo to yield 6.26 g of the title compound as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling
  2. extractionThe mixture was extracted with diethyl ether (3×100 mL)
  3. washthe organic layers were washed with water (3×100 mL)
  4. dry with materialThe combined organic layer was dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered off
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86dbfcb7266745fda41ec5452b570446
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090599B2

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