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Oxalyl chloride → 5-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-isoxazole-4-carbonyl chloride

HRID 1529049
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1529049
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:12][N:11]=[C:10]([CH3:13])[C:9]=2[C:14]([OH:16])=O)=[CH:4][CH:3]=1.C(Cl)(=O)C([Cl:20])=O>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:12][N:11]=[C:10]([CH3:13])[C:9]=2[C:14]([Cl:20])=[O:16])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 65578Oxalyl chloride2×HCID 566045595-(4-Bromophenyl)-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 866524055-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-isoxazole-4-carbonyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid (4.2 g, 14.89 mmol) was dissolved in CH2Cl2 (42 mL) under N2 atmosphere. Oxalyl chloride (2.6 mL, 29.78 mmol) and DMF (5 drops) were added and the reaction stirred for 2.5 hours at room temperature. Then, additional oxalyl chloride (5 mL, 57.3 mmol) was added. After 30 minutes, the reaction mixture was concentrated and placed under high vacuum. The crude material was used directly in the next step.

Aufarbeitung

  1. waitAfter 30 minutes
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-548a2a31cdf34fa6bb1b8c278cc9c230
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090573B2

Notizen zur Reaktion

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