StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,1'-Carbonyldiimidazole → HCID 66577465, Verbindung

HRID 1529129
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1529129
[OH:1][C@@H:2]([C:13]1[C:14]([CH3:36])=[N:15][O:16][C:17]=1[C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]3([C:33]([OH:35])=O)[CH2:32][CH2:31]3)=[CH:26][CH:25]=2)=[CH:20][CH:19]=1)[CH2:3][O:4][C@@H:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:6].C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.N12CCCN=C1CCCCC2.[CH3:60][S:61]([NH2:64])(=[O:63])=[O:62]>C1COCC1>[OH:1][C@@H:2]([C:13]1[C:14]([CH3:36])=[N:15][O:16][C:17]=1[C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]3([C:33]([NH:64][S:61]([CH3:60])(=[O:63])=[O:62])=[O:35])[CH2:31][CH2:32]3)=[CH:26][CH:25]=2)=[CH:20][CH:19]=1)[CH2:3][O:4][C@@H:5]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[CH3:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 682631,1'-Carbonyldiimidazole4×HCID 72879MethanesulfonamideHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 66577403HCID 66577403, Verbindung

Produkt 1

HCID 66577465HCID 66577465, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

1-(4′-{4-[(S)-1-Hydroxy-2-((R)-1-phenyl-ethoxy)-ethyl]-3-methyl-isoxazol-5-yl}-biphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid (0.022 g, 0.044 mmol) was dissolved in THF (3 mL) and carbonyldiimidazole (0.022 g, 0.14 mmol) was added. After 1.5 hours an additional portion of carbonyldiimidazole (0.011 g) was added. The reaction stirred for 40 minutes then carbonyldiimidazole (0.044 g) was added. The reaction stirred overnight then carbonyldiimidazole (0.044 g) was added and the reaction was heated to 50° C. After heating for 3 hours, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (0.100 mL, 0.67 mmol) and methanesulfonamide (0.050 g, 0.53 mmol) were added and the reaction was heated to 100° C. The reaction was monitored by analytical LCMS and when it was complete it was cooled and purified on preparatory HPLC to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction stirred overnight
  2. temperatureAfter heating for 3 hours
  3. temperaturethe reaction was heated to 100° C
  4. temperaturewas cooled
  5. custompurified on preparatory HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-099b826e639e43c6add8cd16e6e427ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090573B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion