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Hydrazine hydrate (1:1) → HCID 67960143, Verbindung

HRID 1529357
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1529357
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]2[N:20]=[C:19]([C:21]3[C:29]4[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:27]([N+:30]([O-])=O)[CH:28]=4)[N:23]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[CH:22]=3)[CH:18]=[N:17][CH:16]=2)[CH2:11][CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].O.NN>CO.[Ni]>[NH2:30][C:27]1[CH:28]=[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=1)[N:23]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[CH:22]=[C:21]2[C:19]1[CH:18]=[N:17][CH:16]=[C:15]([N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:9]([NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])[CH2:10][CH2:11]2)[N:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 67959775HCID 67959775, Verbindung

Produkt 1

HCID 67960143HCID 67960143, VerbindungAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 3-(6-(4-(tert-butoxycarbonylamino)piperidin-1-yl)pyrazin-2-yl)-5-nitro-1H-indole-1-carboxylate (200 mg, 0.37 mmol) in MeOH (2 mL) was added Raney Ni (30 mg) and then heated at 50° C. for 5 min. Hydrazine hydrate (0.2 mL) was added and the resulting mixture was stirred at the same temperature for another 10 min. The reaction mixture was cooled to RT and filtered off the Raney Ni through Celite. The filtrate was concentrated to obtain the title compound as a pale brown solid (160 mg, 85%). MS (ESI, pos. ion) m/z: 509.3 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to RT
  2. filtrationfiltered off the Raney Ni through Celite
  3. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62e1b21f9d664698bfa834abb214f06a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090593B2

Notizen zur Reaktion

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