Water → Ethyl 4-benzyl-2-(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate

HRID 1530013

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1530013
[CH3:1][C:2]1[C:10]([C:11]2[S:12][C:13]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])=[C:14](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[N:15]=2)=[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][N:4]2[N:3]=1.[CH2:29](B1OC(C)(C)C(C)(C)O1)[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>COCCOC>[CH2:29]([C:14]1[N:15]=[C:11]([C:10]2[C:2]([CH3:1])=[N:3][N:4]3[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=23)[S:12][C:13]=1[C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 38649642-Benzyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneHCID 86649587Ethyl 2-(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1,3-thiazole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 66854676Ethyl 4-benzyl-2-(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylateAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using ethyl 2-(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1,3-thiazole-5-carboxylate (450 mg, 1.1 mmol) produced in Example 15(i), 2-benzyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1.0 g, 4.6 mmol), [1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride dichloromethane complex (70 mg, 0.086 mmol), cesium carbonate (670 mg, 2.1 mmol), water (5 mL) and 1,2-dimethoxyethane (30 mL) as starting materials and in the same manner as in Example 13-B (iii), the title compound (174 mg, 43%) was obtained as a brown solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1fc3e87474a4dd5b5cbe2632068c5fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
Patentnummer
US09090601B2

Verknüpfte Notizen

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