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Potassium tert-butoxide → HCID 68312970, Verbindung

HRID 1530434
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1530434
CC(C)([O-])C.[K+].[CH3:7][O:8][C:9](=[O:38])[CH:10]([O:14][C:15]1[CH:37]=[CH:36][C:18]2[C:19]3[N:23]([CH2:24][CH2:25][O:26][C:17]=2[CH:16]=1)[CH:22]=[C:21]([C:27]1[N:28]([CH:33]([CH3:35])[CH3:34])[N:29]=[C:30]([CH3:32])[N:31]=1)[N:20]=3)[CH2:11][CH2:12]Br>C1COCC1.O>[CH3:7][O:8][C:9]([C:10]1([O:14][C:15]2[CH:37]=[CH:36][C:18]3[C:19]4[N:23]([CH2:24][CH2:25][O:26][C:17]=3[CH:16]=2)[CH:22]=[C:21]([C:27]2[N:28]([CH:33]([CH3:35])[CH3:34])[N:29]=[C:30]([CH3:32])[N:31]=2)[N:20]=4)[CH2:12][CH2:11]1)=[O:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 68313022HCID 68313022, Verbindung

Produkt 1

HCID 68312970HCID 68312970, VerbindungAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Potassium tertbutoxide (611 mg, 5.45 mmol) was added to a solution of 4-bromo-2-[2-(2-isopropyl-5-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a-diazabenzo[e]azulen-8-yloxy]butyric acid methyl ester (2.5 g, 4.96 mmol) in THF (20 mL) and the mixture was stirred at RT for 30 min. The crude reaction mixture was diluted with water and extracted with EtOAc (×3). The combined organic layers were washed with brine, then dried and concentrated in vacuo. The resulting residue was purified by column chromatography (Si-PCC, gradient 0-7% MeOH in DCM) affording 1-[2-(2-Isopropyl-5-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a-diazabenzo[e]azulen-8-yloxy]cyclopropanecarboxylic acid methyl ester (1.4 g, 67%). 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 8.42 (1H, d, J=8.98 Hz), 7.56 (1H, s), 6.75 (1H, dd, J=8.97, 2.58 Hz), 6.58 (1H, d, J=2.55 Hz), 5.97-5.82 (1H, m), 4.50-4.35 (4H, m), 3.74 (3H, s), 2.40 (3H, s), 1.67-1.60 (2H, m), 1.55 (6H, d, J=6.52 Hz), 1.38-1.31 (2H, m)

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction mixture
  2. extractionextracted with EtOAc (×3)
  3. washThe combined organic layers were washed with brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resulting residue was purified by column chromatography (Si-PCC, gradient 0-7% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcd8d18cf3ce42f5810dbadb1fab0678
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090628B2

Notizen zur Reaktion

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