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Water → 8-bromo-2-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a-diaza-benzo[e]azulene

HRID 1530485
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1530485
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[NH:9][CH:10]=[C:11]([C:13]3[N:17]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[N:16]=[CH:15][N:14]=3)[N:12]=2)=[C:4](F)[CH:3]=1.C1(=O)O[CH2:25][CH2:24][O:23]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]2[C:8]3[N:9]([CH:10]=[C:11]([C:13]4[N:17]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[N:16]=[CH:15][N:14]=4)[N:12]=3)[CH2:25][CH2:24][O:23][C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7303Ethylene carbonateHCID 10796Cesium carbonate2×HCID 178456683HCID 178456683, Verbindung

Produkt 1

HCID 582043138-bromo-2-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a-diaza-benzo[e]azuleneAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 5-[2-(4-bromo-2-fluoro-phenyl)-1H-imidazol-4-yl]-1-isopropyl-1H-[1,2,4]triazole (10.0 g, 28.6 mmol) in DMF (100 mL) was treated with ethylene carbonate (5.3 g, 60.1 mmol) and cesium carbonate (13.9 g, 42.5 mmol) and then heated at 100° C. for 72 h. Further cesium carbonate (9.0 g, 27.5 mmol) and water (0.5 mL) were added and heating continued for 24 h before concentrating the reaction mixture in vacuo. The resultant residue was partitioned between DCM and water, the organic layer was isolated, washed with water then brine, dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. The resultant residue was subjected to flash chromatography (SiO2, 1% MeOH in DCM) to give 95 as an off-white solid (5.78 g, 58%). 1H NMR δ (ppm) (CDCl3): 8.04 (1H, s), 7.83 (1H, s), 7.50-7.38 (3H, m), 5.93-5.84 (1H, m), 4.07-4.02 (2H, m), 3.93-3.88 (2H, m), 1.53-1.46 (6H, m)

Aufarbeitung

  1. temperatureheating
  2. concentrationbefore concentrating the reaction mixture in vacuo
  3. customThe resultant residue was partitioned between DCM and water
  4. customthe organic layer was isolated
  5. washwashed with water
  6. dry with materialbrine, dried (Na2SO4)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6f0252297b84168801395998b9107ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090628B2

Notizen zur Reaktion

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