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Water → 9-(1-bromoethyl)-8-fluoro-2-(2-isopropyl-5-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a-diazabenzo[e]azulene

HRID 1530731
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1530731
P(Br)(Br)[Br:2].[F:5][C:6]1[C:28]([CH:29](O)[CH3:30])=[CH:27][C:9]2[C:10]3[N:14]([CH2:15][CH2:16][O:17][C:8]=2[CH:7]=1)[CH:13]=[C:12]([C:18]1[N:19]([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[N:20]=[C:21]([CH3:23])[N:22]=1)[N:11]=3.O.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[Br:2][CH:29]([C:28]1[C:6]([F:5])=[CH:7][C:8]2[O:17][CH2:16][CH2:15][N:14]3[C:10](=[N:11][C:12]([C:18]4[N:19]([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[N:20]=[C:21]([CH3:23])[N:22]=4)=[CH:13]3)[C:9]=2[CH:27]=1)[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24614Phosphorus tribromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 683128551-[8-Fluoro-2-(2-isopropyl-5-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a-diazabenzo[e]azulen-9-yl]ethanol

Produkt 1

HCID 683131309-(1-bromoethyl)-8-fluoro-2-(2-isopropyl-5-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a-diazabenzo[e]azulene
Ausbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Phosphorus tribromide (0.53 mL of a 1.0 M solution in DCM) was added to a solution of 1-[8-fluoro-2-(2-isopropyl-5-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-1,3a-diazabenzo[e]azulen-9-yl]ethanol (98 mg, 0.26 mmol) in DCM (1 mL) at 0° C. The mixture was warmed to RT and stirred for 20 h. Water (2 mL) and sat. NaHCO3 (2 mL) were added and the mixture was extracted with DCM. The combined organics were washed (brine), dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo to give the title compound (100 mg, 0.23 mmol, 88%) as a pale yellow solid. The product was taken on without further purification. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 8.72 (1H, d, J=8.7 Hz), 7.60 (1H, s), 6.75 (1H, d, J=11.0 Hz), 5.82 (1H, sept., J=6.6 Hz), 5.45 (1H, q, J=7.0 Hz), 4.52-4.49 (2H, m), 4.44-4.41 (2H, m), 2.42 (3H, s), 2.11 (3H, d, J=7.0 Hz), 1.60 (6H, d, J=6.6 Hz)

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with DCM
  2. washThe combined organics were washed (brine)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2cbb9fc1763d4dcd8e4761afda20e42e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090628B2

Notizen zur Reaktion

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