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1-Bromo-2-naphthol → 1-(3-Chloro-2-fluorophenyl)-2-naphthol

HRID 1530739
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1530739
Br[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:12].[Cl:13][C:14]1[C:15]([F:23])=[C:16](B(O)O)[CH:17]=[CH:18][CH:19]=1.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C(O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:13][C:14]1[C:15]([F:23])=[C:16]([C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[CH:5]=[CH:4][C:3]=2[OH:12])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 113161-Bromo-2-naphtholHCID 11430Potassium CarbonateHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 162171583-Chloro-2-fluorophenylboronic Acid

Produkt 1

HCID 867176881-(3-Chloro-2-fluorophenyl)-2-naphthol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a 200 mL three-neck flask were put 5.8 g (26 mmol) of 1-bromo-2-naphthol, 4.5 g (26 mmol) of 3-chloro-2-fluorobenzeneboronic acid, and 0.40 g (1.3 mol) of tri(ortho-tolyl)phosphine, and the air in the flask was replaced with nitrogen. To this mixture were added 150 mL of toluene, 50 mL of ethanol, and 21 mL of an aqueous solution of potassium carbonate (2.0 mol/L). The mixture was degassed by being stirred while the pressure in the flask was reduced, and then the air in the flask was replaced with nitrogen. To this mixture was added 58 mg (0.26 mmol) of palladium(II) acetate, and the resulting mixture was stirred at 90° C. under a nitrogen stream for 7 hours.

Aufarbeitung

  1. customInto a 200 mL three-neck flask were put
  2. customThe mixture was degassed
  3. stirringthe resulting mixture was stirred at 90° C. under a nitrogen stream for 7 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1aa2b727bc634af380bda99e2bc45a4c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09093649B2

Notizen zur Reaktion

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