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Hydrochloric Acid → (Z)-4-azido-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-one

HRID 1531155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1531155
F[C:2]1[C:10]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1/[C:4](=[CH:15]/[C:16]1[NH:17][CH:18]=[CH:19][C:20]=1[O:21][CH3:22])/[C:5](=[O:14])[NH:6]2.C(N(C(C)C)CC)(C)C.C[Si]([N:36]=[N+:37]=[N-:38])(C)C.Cl>C1COCC1.C(O)C>[N:36]([C:2]1[C:10]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1/[C:4](=[CH:15]/[C:16]1[NH:17][CH:18]=[CH:19][C:20]=1[O:21][CH3:22])/[C:5](=[O:14])[NH:6]2)=[N+:37]=[N-:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 78378AzidotrimethylsilaneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 15512601(Z)-1,3-Dihydro4-fluoro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-one

Produkt 1

HCID 15512602(Z)-4-azido-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(Z)-1,3-Dihydro-4-fluoro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-one (6.60 g, 21.8 mmol)(from Example 13) was suspended in 330 mL of THF and 165 mL of ethanol. To this mixture was added diisopropylethylamine (56.9ml, 326 mmol) and trimethylsilyl azide (28.6 mL, 218 mmol)(Aldrich). The reaction mixture was heated at reflux overnight, and then poured into 2 L mixture of ice and 1N HCl solution. The solid precipitate was filtered, washed with water and dried at 50° C. under high vacuum to give (Z)-4-azido-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-one as a dark red solid. (Yield 6.44 g, 90%)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux overnight
  3. filtrationThe solid precipitate was filtered
  4. washwashed with water
  5. customdried at 50° C. under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b79c40c09db14b589e2373714e8e1b3e
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06197804B1

Notizen zur Reaktion

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