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Benzenesulfonyl chloride → 4''-Trifluoromethyl-biphenyl-2-carboxylic acid (2-benzenesulfonylamino-indan-5-yl)-amide

HRID 1531271
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1531271
[NH2:1][CH:2]1[CH2:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([NH:11][C:12]([C:14]3[C:15]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])=[CH:22][CH:21]=4)=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[O:13])[CH:8]=2)[CH2:3]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[C:39]1([S:45](Cl)(=[O:47])=[O:46])[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1.C(OCC)(=O)C>C(Cl)Cl>[C:39]1([S:45]([NH:1][CH:2]2[CH2:10][C:9]3[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([NH:11][C:12]([C:14]4[C:15]([C:20]5[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:26]([F:27])([F:28])[F:29])=[CH:24][CH:25]=5)=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=4)=[O:13])[CH:8]=3)[CH2:3]2)(=[O:47])=[O:46])[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 212533824'-Trifluoromethylbiphenyl-2-carboxylic acid (2-amino-indan-5-yl)-amide

Produkt 1

HCID 98933624''-Trifluoromethyl-biphenyl-2-carboxylic acid (2-benzenesulfonylamino-indan-5-yl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the title F compound (4′-trifluoromethylbiphenyl-2-carboxylic acid (2-amino-indan-5-yl)-amide, 0.100 g, 0.250 mmol) in methylene chloride (10 mL) is added diisopropylethyl amine (0.036 g, 0.280 mmol) followed by benzenesulfonyl chloride (0.046 g, 0.260 mmol). After 1 h, the reaction mixture is poured into ethyl acetate and washed with 1 N HCl, 8% NaHCO3 solution, water, and brine. The organic layer is dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure to give an oil which is purified by silica gel chromatography. Drying under vacuum at 60° C. gives 4′-trifluoromethyl-biphenyl-2-carboxylic acid (2-benzenesulfonylamino-indan-5-yl)-amide as a non-crystalline solid; mp 96° C. sinters. MS (ES+), m/z 537 (M+1), 554 (M+NH4+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1 N HCl, 8% NaHCO3 solution, water, and brine
  2. dry with materialThe organic layer is dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customto give an oil which
  5. customis purified by silica gel chromatography
  6. customDrying under vacuum at 60° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf452675d8a14fada8533b2cacb0e8d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06197798B1

Notizen zur Reaktion

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