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Potassium Carbonate → HCID 9870466, Verbindung

HRID 1531905
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1531905
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:9]([NH:10][S:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])=[C:8]([Br:22])[S:7][CH:6]=1)=[O:4].Cl.[N:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([CH2:30]Cl)[CH:25]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:9]([N:10]([S:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH2:30][C:26]2[CH:25]=[N:24][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)=[C:8]([Br:22])[S:7][CH:6]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 233943-(Chloromethyl)pyridine hydrochlorideHCID 9822596HCID 9822596, Verbindung

Produkt 1

HCID 9870466HCID 9870466, VerbindungAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4.80 g (11.82 mmol) of the product of Example 13 dissolved in 5.0 mL of DMF was added 2.04 g (12.41 mmol) of 3-picolyl chloride hydrochloride and 4.89 g (35.46 mmol) of potassium carbonate. The reaction mixture was then stirred at room temperature for 18 h, diluted with water and extracted with ether. The organics were then extracted with 6N HCl solution and the aqueous acid layer was then basified with 6N NaOH solution and then extracted with ether. The resulting ether layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to provide 4.16 g (71%) of the desired product as a tan solid. Electrospray Mass Spec: 498 (M+H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ether
  2. extractionThe organics were then extracted with 6N HCl solution
  3. extractionextracted with ether
  4. dry with materialThe resulting ether layer was dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4dca8b944fda4d739b45f96977cd4f63
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06200996B1

Notizen zur Reaktion

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