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Sodium Hydroxide → N-[3-(2-Hydroxyethyl)-4,6-dimethylindolin-7-yl]-2,2-dimethylpropanamide

HRID 1531966
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1531966
C([N:4]1[C:12]2[C:7](=[C:8]([CH3:21])[CH:9]=[C:10]([CH3:20])[C:11]=2[NH:13][C:14](=[O:19])[C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[CH:6]([CH2:22][CH2:23][O:24]C(=O)C)[CH2:5]1)(=O)C.[OH-].[Na+]>O>[OH:24][CH2:23][CH2:22][CH:6]1[C:7]2[C:12](=[C:11]([NH:13][C:14](=[O:19])[C:15]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:18])[C:10]([CH3:20])=[CH:9][C:8]=2[CH3:21])[NH:4][CH2:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 22247306N-[1-Acetyl-3-(2-acetoxyethyl)-4,6-dimethylindolin-7-yl]-2,2-dimethylpropanamide

Produkt 1

HCID 22247328N-[3-(2-Hydroxyethyl)-4,6-dimethylindolin-7-yl]-2,2-dimethylpropanamideAusbeute 51,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

N-[1-Acetyl-3-(2-acetoxyethyl)-4,6-dimethylindolin-7-yl]-2,2-dimethylpropanamide (4.0 g) was dissolved in ETOH (40 ml) and a solution of NaOH (2.2 g) in water (10 ml) was added, which was followed by stirring at 60° C. for 10 hr. EtOH was evaporated under reduced pressure, and CHCl3 (100 ml) was added. After washing with water, the mixture was dried over anhydrous sodium sulfate, and CHCl3 was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: CHCl3/MeOH=50/1−10/1) to give 1.6 g of N-[3-(2-hydroxyethyl)-4,6-dimethylindolin-7-yl)-2,2-dimethyl-propanamide.

Aufarbeitung

  1. customEtOH was evaporated under reduced pressure, and CHCl3 (100 ml)
  2. additionwas added
  3. washAfter washing with water
  4. dry with materialthe mixture was dried over anhydrous sodium sulfate, and CHCl3
  5. customwas evaporated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: CHCl3/MeOH=50/1−10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3e49c50ff55453092e171f44e926dfc
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06200988B1

Notizen zur Reaktion

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