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N-[(E)-3-(3-Methyl-4-oxo-1-n-propyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)-4-n-propoxy-cinnamoyl]morpholine → N-{3-[3-(3-Methyl-4-oxo-1-n-propyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)-4-n-propoxyphenyl]-propanoyl}morpholine

HRID 1532072
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1532072
[CH3:1][C:2]1[C:10]2[C:9](=[O:11])[NH:8][C:7]([C:12]3[CH:13]=[C:14]([CH:25]=[CH:26][C:27]=3[O:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])/[CH:15]=[CH:16]/[C:17]([N:19]3[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]3)=[O:18])=[N:6][C:5]=2[N:4]([CH2:32][CH2:33][CH3:34])[N:3]=1>C(O)C.[Pd]>[CH3:1][C:2]1[C:10]2[C:9](=[O:11])[NH:8][C:7]([C:12]3[CH:13]=[C:14]([CH2:15][CH2:16][C:17]([N:19]4[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24]4)=[O:18])[CH:25]=[CH:26][C:27]=3[O:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])=[N:6][C:5]=2[N:4]([CH2:32][CH2:33][CH3:34])[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 135532857N-[(E)-3-(3-Methyl-4-oxo-1-n-propyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)-4-n-propoxy-cinnamoyl]morpholine

Produkt 1

HCID 135453502N-{3-[3-(3-Methyl-4-oxo-1-n-propyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)-4-n-propoxyphenyl]-propanoyl}morpholineAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-[(E)-3-(3-methyl-4-oxo-1-n-propyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)-4-n-propoxycinnamoyl]morpholine (0.5 g, 0.0011 mol) in ethanol (30 ml) was stirred with 10% palladium on charcoal catalyst (0.05 g) under a hydrogen pressure of 50 p.s.i. (3.45 bar) at room temperature for 14 hours. The reaction mixture was filtered and solvent removed by evaporation under vacuum. Trituration of the residue with diethyl ether, followed by crystallisation from ethyl acetate-hexane, afforded the title compound as white crystals (0.37 g, 74%), m.p. 132-133° C. Found: C, 64.39; H, 7.26; N, 14.80. C25H33N5O4 requires C, 64.22; H, 7.11; N, 14.98%.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customsolvent removed by evaporation under vacuum
  3. customTrituration of the residue with diethyl ether, followed by crystallisation from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b30fcd3774e14f878d48834b67695762
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06200980B1

Notizen zur Reaktion

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