3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-6-carbaldehyde → HCID 68688100, Verbindung

HRID 15325

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 15325
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:8][CH:9]2[C:13]3=[C:14]([Cl:22])[CH:15]=[N:16][C:17]4[CH:18]=[CH:19][C:20](=[O:21])[N:11]([C:12]=43)[CH2:10]2)[CH2:4][C@H:3]1[OH:23].[O:24]1[C:29]2=[CH:30][N:31]=[C:32]([CH:34]=O)[CH:33]=[C:28]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25]1>ClCCl.CO>[ClH:22].[Cl:22][C:14]1[CH:15]=[N:16][C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20](=[O:21])[N:11]3[CH2:10][CH:9]([CH2:8][N:5]4[CH2:6][CH2:7][C@H:2]([NH:1][CH2:34][C:32]5[CH:33]=[C:28]6[CH2:27][CH2:26][CH2:25][O:24][C:29]6=[CH:30][N:31]=5)[C@H:3]([OH:23])[CH2:4]4)[C:13]=1[C:12]=23

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 566403113,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-6-carbaldehydeHCID 68685696racemic 4-{[(3R,4S)-4-amino-3-hydroxy-1-piperidinyl]methyl}-3-chloro-4,5-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-de]-1,5-naphthyridin-7-one

Produkt 1

HCID 68688100HCID 68688100, VerbindungAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The free base of the title compound was prepared from racemic 4-{[(3R,4S)-4-amino-3-hydroxy-1-piperidinyl]methyl}-3-chloro-4,5-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-de]-1,5-naphthyridin-7-one and 3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-6-carbaldehyde (for a synthesis see WO2004058144, Example 126(e)) according to the general method of Example 24(b), chromatographing with dichloromethane/methanol/0.88 ammonia 95:5:0.5, in 50% yield.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ad3ef35312f4916b8026dbedf1fb346
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07732461B2

Verknüpfte Notizen

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