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Toluene → {2-Phenyl-4-[(thiazol-2-ylamino)carbonylthio]benzoyl}-methionine methyl ester

HRID 1532841
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1532841
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:25])[C@H:4]([CH2:21][CH2:22][S:23][CH3:24])[NH:5][C:6](=[O:20])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([SH:13])=[CH:9][C:8]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.[C:26](Cl)(Cl)=[O:27].C1(C)C=CC=CC=1.[NH2:37][C:38]1[S:39][CH:40]=[CH:41][N:42]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:25])[C@H:4]([CH2:21][CH2:22][S:23][CH3:24])[NH:5][C:6](=[O:20])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13][C:26]([NH:37][C:38]2[S:39][CH:40]=[CH:41][N:42]=2)=[O:27])=[CH:9][C:8]=1[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 1140TolueneHCID 21552-AminothiazoleHCID 6371PhosgeneHCID 8471TriethylamineHCID 542379062-Phenyl4-mercaptobenzoyl-methionine methyl ester

Produkt 1

HCID 86586788{2-Phenyl-4-[(thiazol-2-ylamino)carbonylthio]benzoyl}-methionine methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-phenyl-4-mercaptobenzoyl-methionine methyl ester from example 12E or 12F (1 equivalent) in methylene chloride is added a solution of phosgene in toluene (1.0 equivalent) and p-dimethylaminopyridine (2.0 equivalents). When the reaction is judged complete by TLC analysis, the solvent is evaporated with toluene chasers. The thiochloroformate is reacted without further purification with 2-aminothiazol (1.0 equivalent) and triethylamine (1.0 equivalent) in dichloromethane. When judged complete by TLC analysis, the reaction is taken up in ethyl acetate and washed with 1N HCl and brine, evaporated, and purified by chromatography on silica gel.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent is evaporated with toluene chasers
  2. washwashed with 1N HCl and brine
  3. customevaporated
  4. custompurified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4aed94524f534556b71f3b47e06866eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06204293B1

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