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3-Methoxybenzaldehyde → Methyl 2E-3-(2-hydroxymethyl-6-methoxyphenyl)acrylate

HRID 1533949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1533949
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:12]=1[C:10](=O)[O:9][CH2:8]2.COC1C=C(C=CC=1)C=O.C1(P(=[CH:42][C:43]([O:45][CH3:46])=[O:44])(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)Cl>[OH:9][CH2:8][C:7]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:12]=1/[CH:10]=[CH:42]/[C:43]([O:45][CH3:46])=[O:44]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 115693-MethoxybenzaldehydeHCID 17453Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl esterHCID 109865837-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one

Produkt 1

HCID 19598060Methyl 2E-3-(2-hydroxymethyl-6-methoxyphenyl)acrylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

1-Hydroxy-7-methoxy-1,3-dihgydrobenzo[c]furan (1.08 g), which was prepared with using 7-methoxyphthalide which was synthesized with using 3-methoxybenzaldehyde by the method described in Journal of Organic Chemistry, 1980, 45, 1835-1838, was dissolved in chloroform (20 ml). Methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate (2.68 g) was added to the solution. The mixture was stirred for 40 min. at 50° C. A temperature of the reaction mixture was down to room temperature. The reaction solution was purified by column chromatography on silica gel (n-hexane:ethyl acetate=2:1) to give the title compound (1.25 g) having the following physical data.

Aufarbeitung

  1. customwas down to room temperature
  2. customThe reaction solution was purified by column chromatography on silica gel (n-hexane:ethyl acetate=2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25ede0036f15408c8249c7a2b481f88b
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05086065

Notizen zur Reaktion

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