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Triethylamine → HCID 22914784, Verbindung

HRID 1534582
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1534582
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:15](=[C:16]3[CH2:21][CH2:20][N:19](C)[CH2:18][CH2:17]3)[C:10]3=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:9]3[CH:8]=[CH:7][C:6]=2[CH:23]=1.C(N(CC)CC)C.Cl[C:32]([O:34][CH2:35][C:36]([Cl:39])([Cl:38])[Cl:37])=[O:33].ClC([O-])=O>C1(C)C=CC=CC=1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:15](=[C:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:32]([O:34][CH2:35][C:36]([Cl:39])([Cl:38])[Cl:37])=[O:33])[CH2:20][CH2:21]3)[C:10]3=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:9]3[CH:8]=[CH:7][C:6]=2[CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471Triethylamine2×HCID 870632,2,2-Trichloroethyl chloroformateHCID 21226386CarbonochloridateHCID 229147865,6-Dehydro-N-methyl Desloratadine

Produkt 1

HCID 22914784HCID 22914784, VerbindungAusbeute 56,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 755 mg (2.34 mmole) of 8-chloro-11-(1-methyl-4-piperidylidene)-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine and 1.5 mL of triethylamine in 25 mL of dry toluene at room temperature and under a nitrogen atmosphere was added 650 μL (4.72 mmole) of 2,2,2-trichloroethyl chloroformate. The mixture was then heated to 90° C. Additional amounts of the chloroformate (500 μL and 300 μL) and triethylamine (1.0 mL each time) were added to the mixture after 2 hr. and 3 hr. 40 min., respectively. After a total reaction time of 5 hr. the mixture was poured into water and extracted three times with CH2Cl2. The combined organic portions were dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified via flash chromatography [11/2% MeOH in CH2Cl2 ] to afford 639 mg (56%) of the title compound as a glass.

Aufarbeitung

  1. custom3 hr
  2. custom40 min.
  3. customAfter a total reaction time of 5 hr
  4. extractionextracted three times with CH2Cl2
  5. dry with materialThe combined organic portions were dried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue was purified via flash chromatography [11/2% MeOH in CH2Cl2 ]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4c1e48b16954883bc8f6116d956a546
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05089496

Notizen zur Reaktion

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