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N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-3-chloro-6-nitro-1-benzothiophene-2-carboxamide hydrochloride → N-[(3R)-1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-3-chloro-6-amino-1-benzothiophene-2-carboxamide dihydrochloride

HRID 15481
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 15481
[ClH:1].[N:2]12[CH2:9][CH2:8][CH:5]([CH2:6][CH2:7]1)[C@@H:4]([NH:10][C:11]([C:13]1[S:14][C:15]3[CH:22]=[C:21]([N+:23]([O-])=O)[CH:20]=[CH:19][C:16]=3[C:17]=1[Cl:18])=[O:12])[CH2:3]2>[Sn](Cl)Cl.CN(C=O)C>[ClH:18].[ClH:1].[N:2]12[CH2:7][CH2:6][CH:5]([CH2:8][CH2:9]1)[C@@H:4]([NH:10][C:11]([C:13]1[S:14][C:15]3[CH:22]=[C:21]([NH2:23])[CH:20]=[CH:19][C:16]=3[C:17]=1[Cl:18])=[O:12])[CH2:3]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 68431015N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-3-chloro-6-nitro-1-benzothiophene-2-carboxamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 68431670N-[(3R)-1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-3-chloro-6-amino-1-benzothiophene-2-carboxamide dihydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 24479Stannous ChlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

83 mg (0.23 mmol) of N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-3-chloro-6-nitro-1-benzothiophene-2-carboxamide hydrochloride are dissolved in 1.5 ml of 2M tin(II) chloride solution in DMF and stirred at RT for 14 h. The reaction mixture is purified by preparative HPLC. The product fractions are concentrated, dissolved in a mixture of methanol and 4M HCl in dioxane, then again concentrated and dried under high vacuum. 53 mg (57.2% of theory) of the title compound are obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is purified by preparative HPLC
  2. concentrationThe product fractions are concentrated
  3. dissolutiondissolved in a mixture of methanol and 4M HCl in dioxane
  4. concentrationagain concentrated
  5. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77a62f0e4b7944e3b6ec94e968bf016a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07732477B2

Notizen zur Reaktion

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