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Methanol → 4-(7-(Benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-3-fluorobenzenamine

HRID 15515
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 15515
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([C:13]([O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([N+:26]([O-])=O)=[CH:22][C:21]=3[F:29])=[CH:14][CH:15]=[N:16]2)=[CH:11][C:10]=1[O:30][CH3:31])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1(C)C=CC=CC=1.CO>CCOC(C)=O.O=[Pt]=O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([C:13]([O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH2:26])=[CH:22][C:21]=3[F:29])=[CH:14][CH:15]=[N:16]2)=[CH:11][C:10]=1[O:30][CH3:31])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 1140TolueneHCID 229354107-(Benzyloxy)-4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-methoxyquinoline

Produkt 1

HCID 597920394-(7-(Benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-3-fluorobenzenamineAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 345198Adams' catalystKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-(benzyloxy)-4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-methoxyquinoline (125 mg, 0.3 mmol) and PtO2 in EtOAc (15 mL) was stirred at rt under 1 atm of H2 gas for 2 h. Toluene (4 mL) and MeOH (5 mL) were added to the reaction mixture, stirred for 20 minutes, filtered the catalyst, and the filtrate solution was concentrated in vacuo to obtain the product (117 mg, 100%) as a white solid. 1H NMR (DMF-d7) δ 8.52 (d, 1H, J=5.0 Hz), 7.68-6.67 (m, 12H), 6.48 (d, 1H, J=5.0 Hz), 5.38 (s, 2H), 4.02 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 20 minutes
  2. filtrationfiltered the catalyst
  3. concentrationthe filtrate solution was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c66eb95b2e5493a9d8abd7aad4cfeda
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07732613B2

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