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Cyclohexyl bromide → {5-[(Cyclohexyl)-(4-fluoro-benzenesulfonyl)-amino]-2-propyl-benzoimidazol-1-yl}-acetic acid tert-butyl ester

HRID 15552
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 15552
[CH:1]1(Br)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[C:14]([O:18][C:19](=[O:44])[CH2:20][N:21]1[C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([NH:30][S:31]([C:34]3[CH:39]=[CH:38][C:37]([F:40])=[CH:36][CH:35]=3)(=[O:33])=[O:32])=[CH:29][C:24]=2[N:23]=[C:22]1[CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15]>CC#N.CCOC(C)=O.O>[C:14]([O:18][C:19](=[O:44])[CH2:20][N:21]1[C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([N:30]([CH:1]3[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]3)[S:31]([C:34]3[CH:35]=[CH:36][C:37]([F:40])=[CH:38][CH:39]=3)(=[O:32])=[O:33])=[CH:29][C:24]=2[N:23]=[C:22]1[CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7960Cyclohexyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 67201670[5-(4-Fluoro-benzenesulfonylamino)-2-propyl-benzoimidazol-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 67199864{5-[(Cyclohexyl)-(4-fluoro-benzenesulfonyl)-amino]-2-propyl-benzoimidazol-1-yl}-acetic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Cyclohexyl bromide (0.27 mmol) and K2CO3 (63 mg, 0.45 mmol) were added to a solution of [5-(4-fluoro-benzenesulfonylamino)-2-propyl-benzoimidazol-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester (40 mg, 0.09 mmol) in CH3CN (1 mL), and stirred overnight at 80° C. The reaction mixture was diluted with EtOAc and H2O, and then filtered through an Extrelut column. The column was washed with EtOAc, and the filtrate was concentrated. The crude product was carried onto the next reaction without any further purification or characterization.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through an Extrelut column
  2. washThe column was washed with EtOAc
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. customThe crude product was carried onto the next reaction without any further purification or characterization

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b83b3ed8d3fb450bb72195da87993890
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07732618B2

Notizen zur Reaktion

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