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Potassium Carbonate → {5-[(4-Trifluoromethoxy-benzyl)-(4-fluoro-benzenesulfonyl)-amino]-2-propyl-benzoimidazol-1-yl}-acetic acid tert-butyl ester

HRID 15566
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 15566
[F:1][C:2]([F:13])([F:12])[O:3][C:4]1[CH:11]=[CH:10][C:7]([CH2:8]Br)=[CH:6][CH:5]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[C:20]([O:24][C:25](=[O:50])[CH2:26][N:27]1[C:31]2[CH:32]=[CH:33][C:34]([NH:36][S:37]([C:40]3[CH:45]=[CH:44][C:43]([F:46])=[CH:42][CH:41]=3)(=[O:39])=[O:38])=[CH:35][C:30]=2[N:29]=[C:28]1[CH2:47][CH2:48][CH3:49])([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21]>CC#N.CCOC(C)=O.O>[C:20]([O:24][C:25](=[O:50])[CH2:26][N:27]1[C:31]2[CH:32]=[CH:33][C:34]([N:36]([CH2:8][C:7]3[CH:10]=[CH:11][C:4]([O:3][C:2]([F:13])([F:12])[F:1])=[CH:5][CH:6]=3)[S:37]([C:40]3[CH:41]=[CH:42][C:43]([F:46])=[CH:44][CH:45]=3)(=[O:38])=[O:39])=[CH:35][C:30]=2[N:29]=[C:28]1[CH2:47][CH2:48][CH3:49])([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1427851-(Bromomethyl)-4-(trifluoromethoxy)benzeneHCID 67201670[5-(4-Fluoro-benzenesulfonylamino)-2-propyl-benzoimidazol-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 67201038{5-[(4-Trifluoromethoxy-benzyl)-(4-fluoro-benzenesulfonyl)-amino]-2-propyl-benzoimidazol-1-yl}-acetic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

4-Trifluoromethoxybenzyl bromide (0.27 mmol) and K2CO3 (63 mg, 0.45 mmol) were added to a solution of [5-(4-fluoro-benzenesulfonylamino)-2-propyl-benzoimidazol-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester (40 mg, 0.09 mmol) in CH3CN (1 mL), and stirred overnight at 80° C. The reaction mixture was diluted with EtOAc and H2O, and then filtered through an Extrelut column. The column was washed with EtOAc, and the filtrate was concentrated. The crude product was carried onto the next reaction without any further purification or characterization.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through an Extrelut column
  2. washThe column was washed with EtOAc
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. customThe crude product was carried onto the next reaction without any further purification or characterization

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7350f90ec124e1e899792b5d84ccecf
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07732618B2

Notizen zur Reaktion

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