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Ethanol → 2-(3,4-Dicarbethoxy-2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)amino-4,5-dihydro-1H-imidazole hydrobromide

HRID 1576104
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1576104
[C:1]([CH:4]([CH:10]([C:16](=O)[CH3:17])[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6])(=O)[CH3:2].C(O)C.[BrH:22].[NH:23]([C:25]1[NH:26][CH2:27][CH2:28][N:29]=1)[NH2:24]>C(O)(=O)C>[BrH:22].[C:11]([C:10]1[C:4]([C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6])=[C:1]([CH3:2])[N:24]([NH:23][C:25]2[NH:29][CH2:28][CH2:27][N:26]=2)[C:16]=1[CH3:17])([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 953991,4-Diethyl 2,3-diacetylbutanedioateHCID 30850992-Hydrazino-delta-2-imidazoline hydrobromide

Produkt 1

HCID 131261452-(3,4-Dicarbethoxy-2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)amino-4,5-dihydro-1H-imidazole hydrobromide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 15 g. (0.0581 mole) of diethyl 2,3-diacetylsuccinate in 150 ml. of absolute ethanol, 1.2 ml. of glacial acetic acid is added. The mixture is gently refluxed for 5 minutes then 8.13 g. (0.0467 mole) of 2-hydrazino-4,5-dihydro-1H-imidazole hydrobromide is added. The mixture is refluxed for 20 hours, then the solvent is evaporated off. The obtained residue is recrystallized several times from isopropanol, and 6.3 g. of the title compound are recovered. M.p. 172°-4°C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is gently refluxed for 5 minutes
  2. temperatureThe mixture is refluxed for 20 hours
  3. customthe solvent is evaporated off
  4. customThe obtained residue is recrystallized several times from isopropanol, and 6.3 g
  5. customof the title compound are recovered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b7d0294b53349e0b66cb056dc3eec72
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03979408

Notizen zur Reaktion

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