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Acetone → 2,3:4,5-Di-o-isopropylidene-beta-D-fructopyranose

HRID 1576497
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1576497
[OH:1][CH2:2][C:3]([C@H:5]([C@@H:7]([C@@H:9]([CH2:11][OH:12])[OH:10])[OH:8])[OH:6])=[O:4].[CH3:13][C:14]([CH3:16])=O.[CH3:17][CH2:18][CH2:19]CC>O>[CH3:13][C:14]1([CH3:16])[O:6][C@@H:5]2[C@@H:3]([CH2:2][O:1][C@@:9]3([CH2:11][OH:12])[O:10][C:18]([CH3:19])([CH3:17])[O:8][C@H:7]32)[O:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 180AcetoneHCID 5984D-(-)-FructoseHCID 8003Pentane

Produkt 1

HCID 102443452,3:4,5-Di-o-isopropylidene-beta-D-fructopyranose

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 200 grams of D-fructose, 2 liters of acetone, 2 liters of pentane and 8 grams of ferric chloride is stirred and heated to reflux temperature. The reaction water is condensed and removed using a Dean-Stark type water separator. After the theoretical amount of water is removed, the mixture is cooled to 0°C., neutralized with 7 grams of sodium hydroxide in 10 milliliters of water and filtered. The filtrate is treated with 10 grams Norite SG, refiltered, and then concentrated to a syrup which is crystallized from ether-pentane to give 164.4 grams of product, m.p. 94°-95°C.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux temperature
  3. customcondensed
  4. customremoved
  5. customAfter the theoretical amount of water is removed
  6. filtrationfiltered
  7. additionThe filtrate is treated with 10 grams Norite SG
  8. concentrationconcentrated to a syrup which
  9. customis crystallized from ether-pentane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1c1518a25a84121af1582eb7cf80e97
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03981860

Notizen zur Reaktion

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