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3,5-dinitro-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)benzamide → 3,5-Diamino-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)benzamide

HRID 1576658
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1576658
[CH3:1][C:2]1([CH3:25])[CH2:7][CH:6]([NH:8][C:9](=[O:22])[C:10]2[CH:15]=[C:14]([N+:16]([O-])=O)[CH:13]=[C:12]([N+:19]([O-])=O)[CH:11]=2)[CH2:5][C:4]([CH3:24])([CH3:23])[NH:3]1.[H][H]>C(O)C.[Pd]>[NH2:19][C:12]1[CH:11]=[C:10]([CH:15]=[C:14]([NH2:16])[CH:13]=1)[C:9]([NH:8][CH:6]1[CH2:5][C:4]([CH3:24])([CH3:23])[NH:3][C:2]([CH3:1])([CH3:25])[CH2:7]1)=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 31393363,5-dinitro-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)benzamideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 215115913,5-Diamino-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)benzamideAusbeute 79,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-3,5-dinitrobenzamide (1.0 g.) is dissolved in ethanol (50 ml.) and 10% palladium on charcoal (.1 g.) is added. The reduction is carried out in a Parr apparatus for 2 hours at 40 psi of hydrogen. The catalyst is removed by filtration, washed with a few ml. of ethanol and the filtrate taken to dryness under reduced pressure leaving a tan solid. Recrystallization from ether gives a cream colored product (6.6 g., m.p. 188°-190°C., 79.6% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst is removed by filtration
  2. washwashed with a few ml
  3. customleaving a tan solid
  4. customRecrystallization from ether
  5. customgives a cream colored product (6.6 g., m.p. 188°-190°C., 79.6% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e05dd5b829d349baa225c419e1a47753
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03982006

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