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Triethylamine → HCID 21286881, Verbindung

HRID 1577582
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1577582
[NH2:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:3]=1[C:4]([O:6][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8])=[O:5].C(N(CC)CC)C.[Br:22][CH2:23][C:24](Br)=[O:25]>C(Cl)Cl>[C:7]([O:6][C:4]([C:3]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:2]=1[NH:1][C:24](=[O:25])[CH2:23][Br:22])=[O:5])([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 61147Bromoacetyl bromideHCID 3430448Benzoic acid, 2-amino-, 1,1-dimethylethyl ester

Produkt 1

HCID 21286881HCID 21286881, VerbindungAusbeute 102,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of tert-butyl 2-aminobenzoate (5.79 g.), triethylamine (3.99 g.) in methylene chloride (100 ml.) was added dropwise bromoacetyl bromide (8.01 g.) over a period of 15 minutes with stirring under ice-cooling at 5° to 10° C. followed by stirring for 1.75 hours at the same temperature. The reaction mixture was washed successively with 1 M aqueous solution of citric acid (50 ml.×2), water a satirated aqueous solution of sodium bicarbonate (25 ml.×2), water and an aqueous solution of sodium chloride, dried over magnesium, treated with activated charcoal and then evaporated to give an oil of the title compound (9.65 g.).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling at 5° to 10° C.
  2. stirringby stirring for 1.75 hours at the same temperature
  3. washThe reaction mixture was washed successively with 1 M aqueous solution of citric acid (50 ml.×2), water a satirated aqueous solution of sodium bicarbonate (25 ml.×2), water
  4. dry with materialan aqueous solution of sodium chloride, dried over magnesium
  5. additiontreated with activated charcoal
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e93aa690148546d783aef1bd910bc550
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04288435

Notizen zur Reaktion

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