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Sodium Methoxide → 2,7-Bis(4-piperidinobutoxy)fluorene dihydrochloride

HRID 1578645
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1578645
[N:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][Cl:11])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.O[C:13]1[CH:25]=[CH:24][C:23]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([OH:26])=[CH:20][CH:21]=3)[CH2:16][C:15]=2[CH:14]=1.[CH3:27][O-:28].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[ClH:11].[ClH:11].[N:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:27][O:28][C:13]2[CH:25]=[CH:24][C:23]3[C:22]4[C:17](=[CH:18][C:19]([O:26][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][N:1]5[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]5)=[CH:20][CH:21]=4)[CH2:16][C:15]=3[CH:14]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 149383839H-Fluorene-2,7-diolHCID 225682694-Piperidinobutyl chloride

Produkt 1

HCID 214196232,7-Bis(4-piperidinobutoxy)fluorene dihydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 13.1 g (0.075 mole) of 4-piperidinobutyl chloride in 100 ml of toluene is added to a mixture of 4.9 g (0.025 mole) of 2,7-dihydroxyfluorene and 2.7 g (0.05 mole) of sodium methoxide in 200 ml of toluene. The mixture is refluxed with stirring for 12 hours. Upon cooling, the mixture is filtered to remove the precipitated sodium chloride. The toluene solution is washed with water, then with sodium chloride solution and dried over anhydrous magnesium sulfate. This mixture is filtered and the filtrate acidified to Congo Red with ethereal HCl. Teh precipitate is collected and recrystallized from butanonemethanol to give 2,7-bis(4-piperidinobutoxy)fluorene dihydrochloride.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is refluxed
  2. temperatureUpon cooling
  3. filtrationthe mixture is filtered
  4. customto remove the precipitated sodium chloride
  5. washThe toluene solution is washed with water
  6. dry with materialwith sodium chloride solution and dried over anhydrous magnesium sulfate
  7. filtrationThis mixture is filtered
  8. customTeh precipitate is collected
  9. customrecrystallized from butanonemethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7aad0cee384b4599896f7dcaabd8c7c0
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03937833

Notizen zur Reaktion

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