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Potassium Iodide → HCID 21568339, Verbindung

HRID 1579328
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1579328
[C:1]1([C:7]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][CH:16]=2)([CH:9]2[CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][CH2:10]2)[OH:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:22]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32](=[O:37])[CH2:33][CH2:34][CH2:35]Cl)=[CH:28][CH:27]=1)([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23].C(=O)(O)[O-].[K+].[I-].[K+]>O.C1(C)C=CC=CC=1>[ClH:21].[C:22]([C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([C:32](=[O:37])[CH2:33][CH2:34][CH2:35][N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:9]([C:7]([OH:8])([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([Cl:21])=[CH:19][CH:20]=3)[C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)[CH2:10][CH2:11]2)=[CH:30][CH:31]=1)([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 516893Potassium BicarbonateHCID 27236944'-tert-Butyl-4-chlorobutyrophenoneHCID 12795120HCID 12795120, Verbindung

Produkt 1

HCID 21568339HCID 21568339, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 11 g (0.035 mole) of α-phenyl-α-(p-chlorophenyl)-4-piperidinemethanol, 12.5 g (0.05 mole) of 4'-tert-butyl-4-chlorobutyrophenone, 10 g of potassium bicarbonate, 0.1 g of potassium iodide, 100 ml of toluene and 10 ml of water is refluxed with stirring for about 93 hours. Upon cooling to room temperature the mixture is filtered and the toluene layer is separated. The aqueous layer is extracted with toluene. The combined organic fractions are washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate, and filtered. To the filtrate is added an equal volume of ether followed by treatment with ethereal HCl. The resulting precipitate is collected and recrystallized from methanol-butanone to give 4'-tert-butyl-4-[4-[α-hydroxy-α-(p-chlorophenyl)benzyl]-piperidino]butyrophenone hydrochloride, M.P. 238.5°-240°C.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed
  2. filtrationis filtered
  3. customthe toluene layer is separated
  4. extractionThe aqueous layer is extracted with toluene
  5. washThe combined organic fractions are washed with water and saturated sodium chloride solution
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. additionTo the filtrate is added an equal volume of ether
  9. customThe resulting precipitate is collected
  10. customrecrystallized from methanol-butanone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7308669c48824978b118ea29e628ebca
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03931197

Notizen zur Reaktion

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