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N-bromobutanimide → 5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-one, 7-(bromomethyl)-

HRID 1579375
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1579375
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:14][C:9]3=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:8]3[C:7](=[O:15])[C:6]=2[CH:16]=1.[Br:17]N1C(=O)CCC1=O>C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:17][CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:14][C:9]3=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:8]3[C:7](=[O:15])[C:6]=2[CH:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 122026795H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-one, 7-methyl-

Produkt 1

HCID 122742035H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-one, 7-(bromomethyl)-Ausbeute 81,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7187Benzoyl PeroxideKatalysatorHCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 42 g of 7-methyl-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine, 36 g of N-bromosuccinimide, 0.4 g of benzoyl peroxide and 420 ml of carbon tetrachloride is refluxed with stirring under ultraviolet light for 2 hours. The reaction mixture is quickly filtered while it is hot. The crystals are suspended in hot water (about 60°C), and the suspension is thoroughly stirred and filtered again. The crystals are recrystallized from dioxane to give 47.1 g of 7-bromomethyl-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine melting at 211°-212.5°C.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed
  2. filtrationThe reaction mixture is quickly filtered while it
  3. customare suspended in hot water (about 60°C)
  4. stirringthe suspension is thoroughly stirred
  5. filtrationfiltered again
  6. customThe crystals are recrystallized from dioxane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70ee216c99ca4d23a2d8efd4bcbd8aa0
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03931199

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