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Imidazole → 1-[(4-Chlorophenyl)diphenylmethyl]-1H-imidazole

HRID 1580850
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1580850
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8](Cl)([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[NH:22]1[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23]1.C(N(CC)CC)C.Cl.C(N(CC)CC)C>C(#N)C.O.C1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[N:22]2[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 8471TriethylamineHCID 11130Triethylamine hydrochlorideHCID 15629469HCID 15629469, Verbindung

Produkt 1

HCID 130738771-[(4-Chlorophenyl)diphenylmethyl]-1H-imidazoleAusbeute 96,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

156.5 g (0.5 mol) of (p-chlorophenyl)-(diphenyl)-methyl chloride and 34 g (0.5 mol) imidazole are dissolved in 500 ml acetonitrile, with stirring, and 51 g (0.5 mol) triethylamine are added, whereupon separation of triethylamine hydrochloride occurs even at room temperature. In order to complete the reaction, heating at 50°C is carried out for three hours. After cooling, 1 liter of benzene is added and the reaction mixture is stirred, then washed salt-free with water. The benzene solution is dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated by evaporation; giving 167 g of crude 1-[(p-chlorophenyl)-(bisphenyl)-methyl]-imidazole, m.p. 125°C. By recrystallization from 200 ml benzene and 100 ml ligroin, 115 g (= 71% of the thoery) of pure 1-[(p-chlorophenyl) (bis-phenyl)-methyl]-imidazole of m.p. 140°C are obtained.

Aufarbeitung

  1. customoccurs even at room temperature
  2. customthe reaction
  3. temperatureAfter cooling
  4. stirringthe reaction mixture is stirred
  5. dry with materialThe benzene solution is dried over anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85d18aa42c8d4d0d8f0cd0de632a7dec
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03934022

Notizen zur Reaktion

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