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Triethylamine → HCID 86759439, Verbindung

HRID 1581646
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1581646
[O:1]=[C:2]1[NH:6][C:5](=[O:7])[C:4](=[CH:8][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:19][CH3:20])=[C:13]([CH2:15][C:16]([OH:18])=O)[CH:14]=2)[S:3]1.[F:21][C:22]([F:31])([F:30])[C:23]1[CH:29]=[CH:28][C:26]([NH2:27])=[CH:25][CH:24]=1.C(N(CC)CC)C.P(C#N)(OCC)(OCC)=O>CN(C)C=O>[F:21][C:22]([F:30])([F:31])[C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([NH:27][C:16](=[O:18])[CH2:15][C:13]2[CH:14]=[C:9]([CH:8]=[C:4]3[S:3][C:2](=[O:1])[NH:6][C:5]3=[O:7])[CH:10]=[CH:11][C:12]=2[O:19][CH3:20])=[CH:28][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 99644-(Trifluoromethyl)anilineHCID 76257Diethyl cyanophosphonateHCID 72644366HCID 72644366, Verbindung

Produkt 1

HCID 86759439HCID 86759439, VerbindungAusbeute 72,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-[5-[(2,4-Dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl]-2-methoxyphenyl]-acetic acid (440 mg, 1.50 mmol), 4-(trifluoromethyl)aniline (242 μL, 1.50 mmol), triethylamine (210 μL, 1.51 mmol) and dehydrated N,N-dimethylformamide (5 mL) were mixed, and, under an atmosphere of argon, diethyl cyanophosphate (228 μL, 1.50 mmol) was added under cooling with ice and stirring. After stirring for 1 hour at room temperature, the mixture was allowed to stand for 3 days. The reaction mixture was poured into ice water and the precipitated crystals were collected by filtration. The crystals were washed with ethyl acetate, and then dried to obtain 472 mg (72%) of the title compound as yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling with ice
  2. stirringAfter stirring for 1 hour at room temperature
  3. filtrationthe precipitated crystals were collected by filtration
  4. washThe crystals were washed with ethyl acetate
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5b4a917aebf4709b0459788ad627d2a
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06730687B1

Notizen zur Reaktion

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