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Tetrahydrofuran → HCID 9845971, Verbindung

HRID 1581647
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1581647
[F:1][C:2]([F:30])([F:29])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][C:10](=[O:28])[CH2:11][C:12]2[CH:17]=[C:16]([CH:18]=[C:19]3[S:23][C:22](=[O:24])[NH:21][C:20]3=[O:25])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[O:26][CH3:27])=[CH:5][CH:4]=1.O1CCCC1>[Pd].C(O)C>[F:30][C:2]([F:1])([F:29])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][C:10](=[O:28])[CH2:11][C:12]2[CH:17]=[C:16]([CH2:18][CH:19]3[S:23][C:22](=[O:24])[NH:21][C:20]3=[O:25])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[O:26][CH3:27])=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 86759439HCID 86759439, Verbindung

Produkt 1

HCID 9845971HCID 9845971, VerbindungAusbeute 57,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-[5-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl]-2-methoxyphenyl]acetamide (300 mg, 0.687 mmol), 10% palladium on carbon (300 mg) and a mixed solvent of tetrahydrofuran and ethanol (2:1 v/v, 40 mL) were mixed, and hydrogenation was performed at room temperature and at an initial pressure of 392 kPa. After completion of the reaction, catalyst was filtered and the filtrate was concentrated. The residue was purified by silica gel chromatography (eluate n-hexane:ethyl acetate=2:1 v/v) to obtain 172 mg (57%) of the title compound as colorless powder.

Aufarbeitung

  1. customwas performed at room temperature
  2. customAfter completion of the reaction, catalyst
  3. filtrationwas filtered
  4. concentrationthe filtrate was concentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel chromatography (eluate n-hexane:ethyl acetate=2:1 v/v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-503d2ecc9b0d4f349bf0658283157b88
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06730687B1

Notizen zur Reaktion

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