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Aniline → N-phenyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-indan carboxamide

HRID 1581995
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1581995
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]1[CH2:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:18](O)=[O:19])[CH:15]=2)[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.C(N(CC)CC)C.CN(C1C=CC=CN=1)C>C(Cl)Cl>[C:22]1([NH:21][C:18]([C:14]2[CH:15]=[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=2)[CH2:10][CH:9]([NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4])=[O:7])[CH2:17]3)=[O:19])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6115AnilineHCID 8471TriethylamineHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 227195982-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 22719646N-phenyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-indan carboxamideAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using 2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-carboxyindan (30 mg, 0.11 mmol) synthesized in Preparation Example 4, aniline (21 μl, 0.23 mmol), triethylamine (0.20 ml, 1.4 mmol), propanephosphonic acid anhydride (0.3 ml), dimethylaminopyridine (a catalytic amount) and methylene chloride (0.25 ml), a similar procedure to a) in Example 29 was carried out. The product obtained was purified by silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1 to 7:3) to obtain N-phenyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-indan carboxamide (27 mg, 0.077 mmol) having the following physical properties:

Aufarbeitung

  1. customThe product obtained
  2. customwas purified by silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1 to 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a83afdec58f4a3689ea6b09cdb0a145
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06734180B1

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