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Benzylamine → N-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-indan carboxamide

HRID 1581997
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1581997
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]1[CH2:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:18]([OH:20])=O)[CH:15]=2)[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:21]([NH2:28])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.C(N(CC)CC)C.CN(C1C=CC=CN=1)C>C(Cl)Cl>[CH2:21]([NH:28][C:18]([C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[CH2:10][CH:9]([NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[CH2:17]2)=[O:20])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7504BenzylamineHCID 8471TriethylamineHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 227195982-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 22719645N-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-indan carboxamideAusbeute 86,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using 2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-carboxyindan (400 mg, 1.44 mmol), benzylamine (0.24 ml, 2.2 mmol), triethylamine (1.4 ml, 10 mmol), propanephosphonic acid anhydride (2.1 ml), dimethylaminopyridine (a catalytic amount) and methylene chloride (12 ml), a similar procedure to a) in Example 29 was carried out. The product obtained was purified by silica gel chromatography (methylene chloride:methanol=95:5) to obtain N-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-indan carboxamide (460 mg, 1.25 mmol) having the following physical properties:

Aufarbeitung

  1. customThe product obtained
  2. customwas purified by silica gel chromatography (methylene chloride:methanol=95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd10bdf655194515a6205f1abf6af41b
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06734180B1

Notizen zur Reaktion

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