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4-Fluorobenzoyl chloride → N-(7-cyclohexyl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-4-fluoro-benzamide

HRID 1582142
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1582142
[CH:1]1([C:7]2[C:15]3[S:14][C:13]([NH2:16])=[N:12][C:11]=3[C:10]([O:17][CH3:18])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[F:28][C:29]1[CH:37]=[CH:36][C:32]([C:33](Cl)=[O:34])=[CH:31][CH:30]=1>C1COCC1>[CH:1]1([C:7]2[C:15]3[S:14][C:13]([NH:16][C:33](=[O:34])[C:32]4[CH:36]=[CH:37][C:29]([F:28])=[CH:30][CH:31]=4)=[N:12][C:11]=3[C:10]([O:17][CH3:18])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 678794-Fluorobenzoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 227195747-Cyclohexyl-4-methoxy-benzothiazol-2-ylamine

Produkt 1

HCID 9952034N-(7-cyclohexyl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-4-fluoro-benzamideAusbeute 14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.05 g (0.19 mMol) 7-cyclohexyl-4-methoxy-benzothiazol-2-ylamine in 2 ml THF were added 0.1 ml ethyl diisopropyl amine and 0.027 ml (0.23 mMol) 4-fluoro-benzoyl chloride. The reaction mixture was heated to 70° C. for 2 h. The solvent was evaporated to dryness, the residue taken up in dichloro methane and washed with water and brine. The organic phase was dried over sodium sulfate and evaporated to dryness in vacuo. The residue was subjected to column chromatography (ethyl acetate/hexane 1:9, 1:4) to yield 0.01 g (14%) of N-(7-cyclohexyl-4-methoxy-benzothiazol-2-yl)-4-fluoro-benzamide as a light yellow solid; F.p.: 192-195° C.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated to dryness
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  4. customevaporated to dryness in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6d6fc2e4af94ca5b8ce9d321944528c
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06734179B2

Notizen zur Reaktion

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