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Methyl chloroformate → 4-[2-(4-Fluoro-benzoylamino)-4-methoxy-benzothiazol-7-yl]-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester

HRID 1582152
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1582152
Cl.[F:2][C:3]1[CH:28]=[CH:27][C:6]([C:7]([NH:9][C:10]2[S:11][C:12]3[C:18]([CH:19]4[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]4)=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:25][CH3:26])[C:13]=3[N:14]=2)=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:36][O:37][C:38](Cl)=[O:39].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1.O>[CH3:36][O:37][C:38]([N:22]1[CH2:21][CH2:20][CH:19]([C:18]2[C:12]3[S:11][C:10]([NH:9][C:7](=[O:8])[C:6]4[CH:5]=[CH:4][C:3]([F:2])=[CH:28][CH:27]=4)=[N:14][C:13]=3[C:15]([O:25][CH3:26])=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:24][CH2:23]1)=[O:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 227195404-fluoro-N-[4-methoxy-7-piperidine-4-yl-benzothiazol-2-yl]-benzamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 865888494-[2-(4-Fluoro-benzoylamino)-4-methoxy-benzothiazol-7-yl]-piperidine-1-carboxylic acid methyl esterAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 0.1 g (0.24 mMol) 4-fluoro-N-[4-methoxy-7-piperidine-4-yl-benzothiazol-2-yl]-benzamide hydrochloride (1:1) in 3 ml THF were added 0.036 ml triethyl amine. At 0° C. 0.020 ml (0.26 mMol) chloro formic acid methyl ester was added dropwise and stirred for 1 h. Then a mixture of 5 ml sat. aqueous sodium bicarbonate and 10 ml water were added. This was extracted three times with 15 ml ethyl acetate, the combined organic phase were dried over sodium sulfate and evaporated to dryness in vacuo. One obtained 0.080 g (76%) 4-[2-(4-fluoro-benzoylamino)-4-methoxy-benzothiazol-7-yl]-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester as a white solid. F.p.: 238-239° C.

Aufarbeitung

  1. customAt 0° C
  2. additionwere added
  3. extractionThis was extracted three times with 15 ml ethyl acetate
  4. dry with materialthe combined organic phase were dried over sodium sulfate
  5. customevaporated to dryness in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e8e962b81264ab383f45e3478f5810d
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06734179B2

Notizen zur Reaktion

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