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Hydrochloric Acid → Ethyl 3-hydroxy-3-(4'-cyclopentylphenyl)-butanoate

HRID 1582677
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1582677
[CH:1]1([C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12](=[O:14])[CH3:13])=[CH:8][CH:7]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.II.[CH2:17]([O:19][C:20](=[O:23])[CH2:21]Br)[CH3:18].Cl>C1C=CC=CC=1.[Zn]>[OH:14][C:12]([C:9]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:1]2[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]2)=[CH:11][CH:10]=1)([CH3:13])[CH2:21][C:20]([O:19][CH2:17][CH3:18])=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 807IodineHCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 46579131-(4-Cyclopentylphenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 11414712Ethyl 3-hydroxy-3-(4'-cyclopentylphenyl)-butanoateAusbeute 88,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994
Zinc
Katalysator
HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a refluxing mixture of 4′-cyclopentylacetophenone (17 g), I2 (5 mg) and Zn dust (12 g) in benzene (150 ml) was added ethylbromoacetate (11 ml) dropwise over 30 minutes. The mixture was refluxed for next 45 min and then cooled to room temperature. It was acidified with 10% aqueous HCl solution (150 ml) and organic layer was separated out. The organic layer was washed with water, dried (Na2SO4) and concentrated. The crude product was purified by column chromatography on silica gel to furnish 22 g (88.1% yield) of ethyl 3-hydroxy-3-(4′-cyclopentylphenyl)-butanoate (2a) as oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for next 45 min
  2. customwas separated out
  3. washThe organic layer was washed with water
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e74bcc34dc73473797cd9abcfddfbeb0
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06737438B2

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