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Aluminium lithium hydride → 3-(4'-Cyclopentylphenyl)-2-butenol

HRID 1582679
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1582679
[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].[CH:7]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([CH3:25])=[CH:19][C:20](OCC)=[O:21])=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8]1>CCOCC>[CH:7]1([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:18]([CH3:25])=[CH:19][CH2:20][OH:21])=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 69907173Ethyl 3-(4-cyclopentylphenyl)but-2-enoate

Produkt 1

HCID 699071583-(4'-Cyclopentylphenyl)-2-butenolAusbeute 82,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To an ice cooled slurry of LiAlH4 (2.7 g) in dry ether (150 ml) was added a solution of ethyl 3-(4′-cyclopentylphenyl)-but-2-enoate (3a, 8.2 g) in dry ether (50 ml) dropwise. The mixture was stirred at 0° C. for 3 h. The reaction mixture was quenched with water (10 ml). A solution of 10% NaOH (5 ml) was added and then ether layer was decanted. The precipitate was washed with ether and combined organic layer was concentrated. The crude product was purified by column chromatography on silica gel to give 5.6 g (82.3% yield) of 3-(4′-cyclopentylphenyl)-2-butenol (4a, formula 4, R=cyclopentyl) as oil.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with water (10 ml)
  2. additionA solution of 10% NaOH (5 ml) was added
  3. customether layer was decanted
  4. washThe precipitate was washed with ether and combined organic layer
  5. concentrationwas concentrated
  6. customThe crude product was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-461d66409cb14efc86e72017e20951c7
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06737438B2

Notizen zur Reaktion

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