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Benzoyl chloride → 2,5-Bis(4-benzamidophenyl)furan

HRID 1582712
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1582712
Cl.Cl.C(NC1C=CC(C2[O:19][C:20]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26](NC(=N)C4C=CC=CC=4)=[CH:25][CH:24]=3)=CC=2)=CC=1)(=N)C1C=CC=CC=1.[NH2:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([C:45]2[O:46][C:47]([C:50]3[CH:55]=[CH:54][C:53]([NH2:56])=[CH:52][CH:51]=3)=[CH:48][CH:49]=2)=[CH:41][CH:40]=1.C(N(CC)CC)C.[C:64](Cl)(=[O:71])[C:65]1[CH:70]=[CH:69][CH:68]=[CH:67][CH:66]=1>C(#N)C.O>[C:64]([NH:56][C:53]1[CH:54]=[CH:55][C:50]([C:47]2[O:46][C:45]([C:42]3[CH:43]=[CH:44][C:39]([NH:38][C:20](=[O:19])[C:23]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=4)=[CH:40][CH:41]=3)=[CH:49][CH:48]=2)=[CH:51][CH:52]=1)(=[O:71])[C:65]1[CH:70]=[CH:69][CH:68]=[CH:67][CH:66]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 120498462,5-Bis(4-aminophenyl)furanHCID 178478770HCID 178478770, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 105826602,5-Bis(4-benzamidophenyl)furanAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,5-Bis[4-(benzimidoylamino)phenyl]furan Dihydrochloride (Compound 6b) To a chilled solution of 2,5-bis(4-aminophenyl)furan (0.25 g, 1.0 mmol) in dry acetonitrile (10 ml) was added triethylamine (0.22 g, 2.1 mmol) followed dropwise by benzoyl chloride (0.30 g, 2.1 mmol) and the resulting suspension was stirred at room-temperature for 3 hours. Water (10 ml) was then added and the precipitate was collected, rinsed with water, followed by MeOH, and finally dried in vacuo to give 2,5-bis(4-benzamidophenyl)furan as a tan solid (0.44 g, 96%), mp 312-314.5° C. 1H NMR (DMSO-d6): 6.98 (s, 2H), 7.52-7.62 (m, 6H), 7.80 (d, 4H), 7.89 (d, 4H), 7.97 (d, 4H), 10.33 (br s, 2H).

Aufarbeitung

  1. customthe precipitate was collected
  2. washrinsed with water
  3. customfinally dried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-640d511ec0cb49a5b4ba064a42fc2837
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06737440B2

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