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Trifluoroacetic acid → (R)-1-[3-[(3,4-Dimethoxy-benzyl)-[3-[(R)-2-carboxy-pyrrolidin-1-yl]-3-oxo-propyl]-amino]-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid trifluoroacetate

HRID 1583199
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1583199
C([O:5][C:6]([C@H:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][N:9]1[C:13](=[O:44])[CH2:14][CH2:15][N:16]([CH2:28][CH2:29][C:30]([N:32]1[CH2:36][CH2:35][CH2:34][C@@H:33]1[C:37]([O:39]C(C)(C)C)=[O:38])=[O:31])[CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH3:25])=[C:20]([O:26][CH3:27])[CH:19]=1)=[O:7])(C)(C)C.[F:45][C:46]([F:51])([F:50])[C:47]([OH:49])=[O:48]>ClCCl.CCOCC>[F:45][C:46]([F:51])([F:50])[C:47]([OH:49])=[O:48].[CH3:27][O:26][C:20]1[CH:19]=[C:18]([CH:23]=[CH:22][C:21]=1[O:24][CH3:25])[CH2:17][N:16]([CH2:15][CH2:14][C:13]([N:9]1[CH2:10][CH2:11][CH2:12][C@@H:8]1[C:6]([OH:7])=[O:5])=[O:44])[CH2:28][CH2:29][C:30]([N:32]1[CH2:36][CH2:35][CH2:34][C@@H:33]1[C:37]([OH:39])=[O:38])=[O:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 53912992(R)-1-[3-[[3-[(R)-2-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidin-1-yl]-3-oxo-propyl]-(3,4-dimethoxy-benzyl)-amino]propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 69895064(R)-1-[3-[(3,4-Dimethoxy-benzyl)-[3-[(R)-2-carboxy-pyrrolidin-1-yl]-3-oxo-propyl]-amino]-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid trifluoroacetateAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 150 mg (0.24 mmol) (R)-1-[3-[[3-[(R)-2-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidin-1-yl]-3-oxo-propyl]-(3,4-dimethoxy-benzyl)-amino]-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester in 5 ml dichloromethane at 0° C. was added dropwise 1.0 ml trifluoroacetic acid and stirring continued for 16 h at room temperature. Concentration in vacuo and azeotroping three times with chloroform on a rotary evaporator afforded, after trituration in ether, 130 mg (87%) of the title compound as a yellow crystalline solid. MS m/e (%): 506 (M+H+, 100).

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentration in vacuo
  2. customazeotroping three times with chloroform
  3. customon a rotary evaporator
  4. customafforded

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d366aec97c34b6dbb33916f0b4245cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06740760B2

Notizen zur Reaktion

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