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Potassium Carbonate → N-(3-{2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]acetyl}phenyl)acetamide

HRID 15836
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 15836
[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:8]=2[N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15](CCC3C=C(C=CC=3)N)[CH2:14][CH2:13]2)[N:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl[CH2:34][C:35]([C:37]1[CH:38]=[C:39]([NH:43][C:44](=[O:46])[CH3:45])[CH:40]=[CH:41][CH:42]=1)=[O:36]>CN(C=O)C.O>[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:8]=2[N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH2:34][C:35]([C:37]3[CH:38]=[C:39]([NH:43][C:44](=[O:46])[CH3:45])[CH:40]=[CH:41][CH:42]=3)=[O:36])[CH2:14][CH2:13]2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 21115378N-[3-(2-chloroacetyl)phenyl]acetamideHCID 498521053-(2-[4-(2-Methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}aniline

Produkt 1

HCID 57444326N-(3-{2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]acetyl}phenyl)acetamideAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-methyl-5-(1-piperazinyl)quinoline (D6, 0.14 g, 1 eq) in dry DMF (5 mL) were added potassium carbonate (0.11 g, 1.2 eq) and a solution of N-[3-(2-chloroacetyl)phenyl]acetamide (J. Chem. Soc., 1949, 552, 553, 0.17 g, 1.2 eq) in DMF (3 mL) under an inert atmosphere. The reaction was stirred for 1.5 hrs. The mixture was diluted with water (8 mL) and extracted with DCM (3×15 mL). The organic phase was washed with brine (25 mL), dried over sodium sulfate and the solvent was removed under reduced pressure. The crude material was purified on SPE cartridge (Silica) using as eluant DCM-methanol (95:5), affording the title compound in 42% yield (0.104 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM (3×15 mL)
  2. washThe organic phase was washed with brine (25 mL)
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customthe solvent was removed under reduced pressure
  5. customThe crude material was purified on SPE cartridge (Silica)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8bea5f58efa4477bc3495622c779e2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07732600B2

Notizen zur Reaktion

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