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Nitric Acid → 7-Acetamido-8-nitro-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine

HRID 1583799
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1583799
[NH:1]([C:5]1[CH:15]=[CH:14][C:8]2[O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][C:7]=2[CH:6]=1)[C:2]([CH3:4])=[O:3].[N+:16]([O-])([OH:18])=[O:17]>C(O)(=O)C>[NH:1]([C:5]1[C:15]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[CH:14][C:8]2[O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][C:7]=2[CH:6]=1)[C:2]([CH3:4])=[O:3]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 944Nitric Acid2×HCID 13343743N-(3,4-Dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 45783737-Acetamido-8-nitro-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepineAusbeute 94,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

13.5 g of 7-acetamino-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine were placed in 50 ml of glacial acetic acid and nitrated at 15°-20° C. with 7 ml of nitric acid in 20 ml of glacial acetic acid by dropwise addition, the crystals passing into solution only after the addition of a quarter of the nitric acid. The product separated out, but was stirred for an additional 3 hours, then removed under suction and washed with water and methanol. 15.6 g (94.9% of theory) of 7-acetamino-8-nitro-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine of melting point 139°-140° C. were obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe product separated out
  2. customremoved under suction
  3. washwashed with water and methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-441875202ff342ae961fbcd635a3c255
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04554280

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