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HCID 11789423, Verbindung → HCID 20197995, Verbindung

HRID 1583854
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1583854
[CH:1]12[CH2:9][CH:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8]1)[CH2:4][CH2:3][O:2]2.CC1([O:17]C(=O)C)CCCC=C1>[Pd+2]>[CH:1]12[CH:9]([OH:17])[CH:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8]1)[CH2:4][CH2:3][O:2]2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11789423HCID 11789423, VerbindungHCID 12892749HCID 12892749, Verbindung

Produkt 1

HCID 20197995HCID 20197995, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 105144Allyl(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)chloropalladium(II)Katalysator

Versuchsvorschrift

When m is 0, n is 2 or p is 3, the ring system is a 2-oxabicyclo[3.3.1]nonane, another subclass of the invention. For example, a compound of subclass XVI of formula XVIp below ##STR30## in which R2, R5 and R6 are methyl in formula 1 can be prepared by treating 3-methyl-3-acetoxycyclohex-1-ene with a malonic ester in the presence of palladium(II), the resulting cyclohexene diester is hydrolyzed, decarboxylated, and treated with methyl Grignard reagent. The resulting cyclohexenylalkanol is epoxidized and cyclized to yield the 2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol, which is treated with WCH2X in which X is halogen to yield the desired ether XVIp. Alternatively, 3-methyl-2-cyclohexen-1-carboxylic acid is converted to 3-methyl-2-cyclohexen-1-acetic acid by methods analogous to those of the literature and described for compounds of formula XIp, the resulting acid is treated with methyl Grignard, and the resulting alcohol is subjected to epoxidation-cyclization to yield 2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol.

Aufarbeitung

  1. customcan be prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b35e91c1e434f4c996b0148298b208f
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04554366

Notizen zur Reaktion

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