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Sodium cyanoborohydride → Nalpha-(3-(beta-D-Galactopyranosyl)cyclohept-1-yl)-L-leucine

HRID 1584680
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1584680
C([O:5][C:6](=[O:63])[C@H:7]([CH2:59][CH:60]([CH3:62])[CH3:61])[NH:8][CH:9]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]([C@@H:16]2[O:48][C@H:47]([CH2:49][O:50]C(=O)C3C=CC=CC=3)[C@H:37]([O:38]C(=O)C3C=CC=CC=3)[C@H:27]([O:28]C(=O)C3C=CC=CC=3)[C@H:17]2[O:18]C(=O)C2C=CC=CC=2)[CH2:10]1)(C)(C)C.Cl.Cl.C(OC(=O)[C@H](CC(C)C)N)(C)(C)C.C([BH3-])#N.[Na+]>ClCCl.CO>[C@@H:16]1([CH:11]2[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:9]([NH:8][C@H:7]([C:6]([OH:63])=[O:5])[CH2:59][CH:60]([CH3:61])[CH3:62])[CH2:10]2)[O:48][C@H:47]([CH2:49][OH:50])[C@H:37]([OH:38])[C@H:27]([OH:28])[C@H:17]1[OH:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 53762226Nalpha-(3-(2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)cyclohept-1-yl)-L-leucine tert-Butyl EsterHCID 86754378L-leucine tert-butyl ester dihydrochloride

Produkt 1

HCID 54317719Nalpha-(3-(beta-D-Galactopyranosyl)cyclohept-1-yl)-L-leucineAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Step B--Synthesis of Nα-(3-(2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)cyclohept-1-yl)-L-leucine tert-Butyl Ester: To the product from Step A (50 mg, 71 μmol) and L-leucine tert-butyl ester dihydrochloride (80 mg, 354 μmol) in dichloromethane (700 μL) and methanol 700 μL) was added sodium cyanoborohydride (2 mg). After 48 h, the mixture was concentrated and purified by column chromatography (SiO2, toluene/ethyl acetate, 8:1) to give the title compound (48 mg, 78%).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated
  2. custompurified by column chromatography (SiO2, toluene/ethyl acetate, 8:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e55e3a22e8094742bba0e37517321564
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05932554

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